Erla — Twoja przewodniczka

Alkeny i alkiny mają wiązania wielokrotne. Poznasz regułę Markownikowa i zrozumiesz, skąd się bierze.

🔥 Dział 17

Alkeny i Alkiny

Addycja, Markownikow, polimeryzacja, testy

CKE: XIII. Węglowodorypojawia się w większości roczników

Dlaczego ten dział sprawia trudność?

Alkeny i alkiny mają wiązania wielokrotne, które dają addycję — i tu pojawia się reguła Markownikowa, którą uczniowie stosują mechanicznie lub mylą kierunek.

Jak to rozwiążemy: Pokażemy mechanizm addycji krok po kroku i wytłumaczymy regułę Markownikowa „po ludzku" — zrozumiesz, dlaczego wodór idzie tam, gdzie idzie.

1. Budowa alkenów

Alkeny to węglowodory nienasycone z jednym wiązaniem podwójnym C=C. Wzór ogólny: C_nH_2n.

Eten CH₂=CH₂: dwa atomy węgla połączone wiązaniem podwójnym (jedno σ mocne + jedno π słabsze, łatwo pęka w addycji). Każdy C ma hybrydyzację sp²

Nazewnictwo: końcówka -en + lokant położenia wiązania (np. but-1-en, but-2-en).

2. Izomeria alkenów

• Konstytucyjna (łańcuchowa) — różne szkielety węglowe.
• Położenia wiązania — np. but-1-en vs but-2-en.
• Geometryczna cis-trans — wynika ze sztywności C=C (brak obrotu wokół wiązania):

Izomeria cis-trans na przykładzie but-2-enu

Izomeria cis-trans (geometryczna): warunek — każdy z węgli C=C ma dwa różne podstawniki. Cis (Z) = te same grupy po tej samej stronie (wyższa T wrzenia); trans (E) = po przeciwnych stronach (cząsteczka bardziej symetryczna, niższa T wrzenia).

💡 cis-trans (oznaczenia E/Z)

Izomeria cis-trans pojawia się tylko, gdy każdy węgiel wiązania C=C ma dwa różne podstawniki. CIS (Z) = ważniejsze grupy po tej samej stronie; TRANS (E) = po przeciwnych. To różne związki o różnych właściwościach.

3. Otrzymywanie alkenów

Odwodnienie alkoholi (stęż. H₂SO₄, temp.):

schemat ogólny:
R–CH₂–CH₂OH H₂SO₄, temp.⟶ R–CH=CH₂ + H₂O

przykład:
C₂H₅OH H₂SO₄, 170°C⟶ CH₂=CH₂ + H₂O
(etanol → eten)

Dehydrogenacja alkanów (kat., temp.):

schemat ogólny:
C_nH_2n+2 kat., temp.⟶ C_nH_2n + H₂

Eliminacja halogenowodoru z halogenopochodnej (mocna zasada):

przykład:
CH₃–CH₂Cl + KOH alkohol⟶ CH₂=CH₂ + KCl + H₂O

💡 Reguła Zajcewa (eliminacja niesymetryczna)

Gdy z halogenopochodnej (lub alkoholu) można odłączyć wodór z dwóch różnych sąsiednich węgli, powstaje głównie bardziej podstawiony alken (wodór odrywa się od węgla uboższego w H) — to reguła Zajcewa.

4. Właściwości fizyczne alkenów

• Stan skupienia: C2–C4 gazy, dalej ciecze, najwyższe ciała stałe.
• Rozpuszczalność: nierozpuszczalne w wodzie (niepolarne), rozpuszczalne w rozpuszczalnikach organicznych.
• Wpływ łańcucha: dłuższy łańcuch → wyższa temp. wrzenia.

5. Reakcje alkenów

Charakterystyczne dla C=C są reakcje addycji — wiązanie π pęka, dwie grupy się przyłączają.

Mechanizm addycji elektrofilowej

Addycja HX (lub H₂O w środowisku kwaśnym) do alkenu przebiega DWUETAPOWO przez pośredni karbokation — to mechanizm elektrofilowy (AE).

Etap	Co się dzieje
1. Atak elektrofila	Chmura elektronowa wiązania π (bogata w elektrony) atakuje elektrofil H⁺ (z HX) — powstaje karbokation na jednym z atomów C (ten, który NIE związał H) i uwalnia się X⁻
2. Atak nukleofila	Anion X⁻ (nukleofil) atakuje dodatnio naładowany karbokation, tworząc produkt końcowy

Trwałość karbokationów

Trwałość karbokationu R₃C⁺ rośnie z liczbą grup alkilowych przy dodatnio naładowanym węglu (efekt indukcyjny donorowy grup alkilowych + hiperkoniugacja) — to WYJAŚNIA regułę Markownikowa.

Trwałość: 3° (R₃C⁺) > 2° (R₂CH⁺) > 1° (RCH₂⁺) > CH₃⁺

💡 Dlaczego to wyjaśnia Markownikowa?

H⁺ przyłącza się do węgla z WIĘKSZĄ liczbą atomów H, ponieważ wtedy dodatni ładunek (karbokation) powstaje na węglu BARDZIEJ podstawionym (mniej H = więcej grup alkilowych) — czyli na trwalszym karbokationie. Reakcja "wybiera" drogę przez trwalszy (niżej energetyczny) stan pośredni.

Kiedy Markownikow to więcej niż "H idzie tam, gdzie więcej H"

Sytuacja	Co się dzieje
Podstawniki elektronoakceptorowe przy C=C (np. grupa CF₃, CN, COOH)	Odwracają preferencję — elektrofil przyłącza się TAK, by uniknąć destabilizacji karbokationu przez sąsiedztwo elektronoakceptora (efekt anty-Markownikowa strukturalny, nie nadtlenkowy)
Addycja HBr w obecności nadtlenków (efekt Karasza)	Mechanizm zmienia się na RODNIKOWY zamiast jonowego — produkt jest ODWROTNY do reguły Markownikowa (tylko dla HBr, nie dla HCl/HI)
Możliwość przegrupowania karbokationu	Jeśli powstały karbokation 2° sąsiaduje z węglem mogącym "przesunąć" wodorek/grupę alkilową i utworzyć trwalszy karbokation 3°, zachodzi przegrupowanie — produkt główny odpowiada trwalszemu, PRZEGRUPOWANEMU karbokationowi, nie prostej regule

⚠️ Efekt nadtlenkowy — tylko dla HBr

Klasyczna pułapka maturalna: efekt nadtlenkowy (odwrócenie Markownikowa) działa WYŁĄCZNIE dla addycji HBr. Dla HCl i HI nadtlenki nie zmieniają kierunku addycji — te reakcje wciąż biegną przez mechanizm jonowy zgodny ze zwykłą regułą Markownikowa.

Addycja wodoru (uwodornienie)

schemat ogólny:
R–CH=CH₂ + H₂ kat. Ni⟶ R–CH₂–CH₃

przykład:
CH₂=CH₂ + H₂ Ni⟶ CH₃–CH₃
(eten → etan)

Addycja bromu i chloru

schemat ogólny:
R–CH=CH₂ + Br₂ → R–CHBr–CH₂Br

przykład:
CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br–CH₂Br
(eten → 1,2-dibromoetan; odbarwia wodę bromową)

Typ mechanizmu: addycja elektrofilowa (AE) — wiązanie π jako bogate w elektrony atakuje cząsteczkę Br₂.

Addycja HCl, HBr, HI

schemat ogólny:
R–CH=CH₂ + HX → R–CHX–CH₃ (X = Cl, Br, I — wg Markownikowa)

przykład:
CH₃–CH=CH₂ + HBr → CH₃–CHBr–CH₃
(propen + HBr → 2-bromopropan)

Addycja wody (hydratacja)

przykład:
CH₂=CH₂ + H₂O H⁺⟶ CH₃–CH₂OH
(eten → etanol)

Polimeryzacja

schemat ogólny:
n CH₂=CH₂ kat., p, T⟶ [–CH₂–CH₂–]_n

przykład:
eten → polietylen (PE) | propen → polipropylen (PP)
(tworzywa: folie, opakowania)

💡 Jak zapisać polimer, gdy monomer ma podstawniki — krok po kroku

1️⃣ Znajdź wiązanie C=C i sprawdź, jakie podstawniki siedzą przy każdym z dwóch węgli.
2️⃣ „Rozerwij” wiązanie podwójne na dwa pojedyncze — każdy z tych dwóch węgli dostaje jedno nowe wiązanie (do sąsiedniej cząsteczki monomeru w łańcuchu).
3️⃣ Podstawniki zostają przy swoich atomach węgla bez zmian — nie przesuwają się, nie znikają.
4️⃣ Cały otrzymany fragment (dwa węgle + ich podstawniki) zapisujesz w nawiasie kwadratowym z indeksem n.

1 podstawnik — propen → polipropylen (PP):
n CH₂=CH–CH₃ kat., p, T⟶ [–CH₂–CH(CH₃)–]_n
grupa –CH₃ zostaje przy „swoim” węglu, tylko C=C zmienia się w C–C

1 podstawnik (Cl) — chlorek winylu → PVC:
n CH₂=CHCl kat., p, T⟶ [–CH₂–CHCl–]_n

1 duży podstawnik (pierścień) — styren → polistyren (PS):
n CH₂=CH–C₆H₅ kat., p, T⟶ [–CH₂–CH(C₆H₅)–]_n
grupa fenylowa (pierścień) wisi „z boku”, tak jak –CH₃ czy –Cl wyżej — zasada jest identyczna

2 takie same podstawniki na jednym węglu — chlorek winylidenu:
n CH₂=CCl₂ kat., p, T⟶ [–CH₂–CCl₂–]_n
jeden z węgli C=C może mieć dwa podstawniki naraz — oba zostają przy nim, tak jak były

2 różne podstawniki na jednym węglu — metakrylan metylu → PMMA (pleksiglas):
n CH₂=C(CH₃)–COOCH₃ kat., p, T⟶ [–CH₂–C(CH₃)(COOCH₃)–]_n
najbardziej rozbudowany przypadek: jeden węgiel niesie DWA różne podstawniki (–CH₃ i –COOCH₃) — oba lądują w nawiasie przy „swoim” węglu, w nawiasach okrągłych

tetrafluoroeten → teflon (PTFE):
n CF₂=CF₂ kat., p, T⟶ [–CF₂–CF₂–]_n
tu OBA węgle mają po dwa podstawniki (F) — schemat działa tak samo niezależnie od liczby podstawników

💡 Zapamiętaj — wzór ogólny

Dla monomeru CH₂=CR₁R₂ (gdzie R₁, R₂ to dowolne podstawniki, także H) polimer ma wzór ogólny: n CH₂=CR₁R₂ → [–CH₂–CR₁R₂–]ₙ. Liczba i rodzaj podstawników nie zmienia metody — zawsze „pękamy” C=C i dopisujemy podstawniki w nawiasach przy tym węglu, przy którym były.

⚠️ Zagrożenia ze spalania tworzyw

Niekontrolowane spalanie tworzyw sztucznych wytwarza toksyczne gazy: PVC spalany wydziela chlorowodór (HCl) i dioksyny, poliuretany — toksyczny cyjanowodór (HCN), a spalanie wielu tworzyw daje też trujący CO (tlenek węgla(II)) przy niedoborze powietrza. Dlatego odpady z tworzyw należy segregować i utylizować w kontrolowanych warunkach (spalarnie z filtrami), a nie spalać samodzielnie.

Utlenianie (testy na C=C)

Wykrywanie wiązań podwójnych bromem (woda bromowa odbarwia się w reakcji addycji Br₂ do C=C, np. dla cykloheksenu — powstaje 1,2-dibromocykloheksan)

Próba Baeyera: fioletowy roztwór KMnO₄ ulega odbarwieniu w reakcji z alkenami/alkinami, a wytrąca się brunatny osad MnO₂ — kolejna jakościowa próba na wiązania nienasycone.

Alkeny odbarwiają wodę bromową (pomarańczowa → bezbarwna) i odbarwiają KMnO₄ (fioletowy → brunatny MnO₂, próba Baeyera).

Utlenianie łagodne i silne — dokładne produkty

"Odbarwienie KMnO₄" to za mało — na maturze trzeba znać KONKRETNE produkty, zależne od warunków utleniania.

Warunki	Produkt	Przykład
Utlenianie ŁAGODNE (rozcieńczony KMnO₄, na zimno)	Diol (dwie grupy –OH przy sąsiednich atomach C, dawne miejsce C=C)	CH₂=CH₂ + [O]+H₂O → HOCH₂–CH₂OH (glikol etylenowy)
Utlenianie SILNE (stężony KMnO₄/K₂Cr₂O₇, na gorąco)	ROZSZCZEPIENIE wiązania C=C na dwa fragmenty — każdy staje się kwasem karboksylowym (jeśli miał ≥1H) lub ketonem (jeśli miał 0H) lub CO₂ (jeśli był =CH₂)	patrz niżej

Rozszczepienie wiązania podwójnego (utlenianie silne)

Fragment przy C=C	Produkt po rozszczepieniu
=CH₂ (koniec łańcucha)	CO₂ + H₂O
=CH–R (1 podstawnik)	R–COOH (kwas karboksylowy)
=CR₁R₂ (2 podstawniki)	R₁R₂C=O (keton)

📝 Przykład — silne utlenianie 2-metylobut-2-enu

(CH₃)₂C=CH–CH₃ pod wpływem stężonego KMnO₄ na gorąco: lewy węgiel ma 2 podstawniki (CH₃, CH₃) → keton (CH₃)₂C=O (aceton); prawy węgiel ma 1 podstawnik (CH₃) → kwas CH₃COOH (kwas octowy).

💡 Zastosowanie: ustalanie struktury alkenu z produktów utleniania

To zadanie działa też WSTECZ — znając produkty silnego utleniania (np. otrzymano aceton i kwas octowy), można odtworzyć strukturę wyjściowego alkenu, "sklejając" fragmenty z powrotem przy wiązaniu podwójnym w miejscu, gdzie były grupy karbonylowe (C=O).

6. Reguła Markownikowa

Przy addycji HX lub wody do niesymetrycznego alkenu: wodór przyłącza się do węgla, który ma już więcej wodorów, a reszta (X lub OH) do drugiego.

🧠 Po ludzku

Hasło: „bogaty staje się bogatszy" — węgiel z większą liczbą wodorów dostaje jeszcze jeden H. Z propenu CH₃–CH=CH₂ + HBr powstaje głównie 2-bromopropan (Br na środkowym C), nie 1-bromopropan.

7. Najważniejsze alkeny

• eten (etylen) CH₂=CH₂ — dojrzewanie owoców, produkcja PE
• propen CH₃–CH=CH₂ — produkcja PP
• but-1-en i but-2-en — izomery położenia (but-2-en ma cis/trans)

8. Budowa alkinów

Alkiny to węglowodory nienasycone z wiązaniem potrójnym C≡C. Wzór ogólny: C_nH_2n−2.

W alkinach atomy węgla przy C≡C mają hybrydyzację sp. Wiązanie potrójne to jedno σ i dwa π — jeszcze bardziej reaktywne niż C=C

Nazewnictwo: końcówka -yn/-in + lokant (np. etyn, propyn, but-1-yn).

9. Izomeria alkinów

• Łańcuchowa — różne szkielety węglowe.
• Położenia wiązania potrójnego — np. but-1-yn vs but-2-yn.
Alkiny nie mają izomerii cis-trans (wiązanie potrójne jest liniowe).

10. Otrzymywanie alkinów

• Dehydrogenacja alkenów (odłączenie H₂):

schemat ogólny:
R–CH=CH₂ kat., temp.⟶ R–C≡CH + H₂

• Eliminacja halogenowodorów z dihalogenopochodnych (podwójna eliminacja HX).

11. Właściwości fizyczne alkinów

• Stan skupienia: niższe (etyn, propyn) to gazy.
• Rozpuszczalność: słabo w wodzie, dobrze w rozpuszczalnikach organicznych.
• Palność: palne; acetylen spala się bardzo gorącym płomieniem (~3000°C — palniki acetylenowo-tlenowe).

12. Reakcje alkinów

Alkiny też ulegają addycji — mając wiązanie potrójne mogą przyłączyć dwie cząsteczki reagenta (etapami).

Addycja wodoru

przykład:
CH≡CH + 2 H₂ Ni⟶ CH₃–CH₃
(etyn → etan, przez eten)

💡 Częściowe uwodornienie (zatrzymanie na alkenie)

Na specjalnym katalizatorze (katalizator Lindlara) można zatrzymać uwodornienie alkinu po przyłączeniu jednej cząsteczki H₂ — powstaje wtedy alken (konkretnie izomer cis). To poziom rozszerzony, ale pokazuje, że addycję do alkinu da się kontrolować etapami.

Addycja bromu / chloru

przykład:
CH≡CH + 2 Br₂ → CHBr₂–CHBr₂
(etyn + 2 brom → 1,1,2,2-tetrabromoetan)

Addycja HCl, HBr, wody

przykład:
CH≡CH + H₂O kat. Hg²⁺⟶ CH₃CHO
(etyn + woda → aldehyd octowy, reakcja Kucherowa)

przykład:
CH₃–C≡CH + H₂O kat. Hg²⁺⟶ CH₃–CO–CH₃
(propyn + woda → aceton, czyli KETON)

💡 Etyn to wyjątek: aldehyd, reszta → keton

Addycja wody do alkinów idzie wg reguły Markownikowa i tworzy nietrwały enol, który przegrupowuje się (tautomeria keto-enolowa) w trwalszy produkt. Dla wyższych alkinów powstaje keton (np. propyn → aceton). Tylko etyn (acetylen) daje wyjątkowo aldehyd octowy.

Utlenianie (testy)

Alkiny, jak alkeny, odbarwiają wodę bromową i KMnO₄ — potwierdza to wiązanie wielokrotne.

Dokładniejsze produkty utleniania alkinów

Silne utlenianie alkinu ROZRYWA wiązanie potrójne całkowicie — oba fragmenty utleniają się do kwasów karboksylowych (lub CO₂, jeśli fragment to terminalne ≡CH).

Fragment przy C≡C	Produkt po rozszczepieniu
≡CH (koniec łańcucha, terminalny)	CO₂
≡C–R	R–COOH (kwas karboksylowy)

📝 Przykład — silne utlenienie pent-2-ynu

CH₃–C≡C–CH₂–CH₃ rozpada się na: CH₃COOH (kwas octowy, z lewego fragmentu ≡C–CH₃) i CH₃CH₂COOH (kwas propanowy, z prawego fragmentu ≡C–CH₂CH₃).

Odróżnianie alkanu, alkenu i alkinu

Test	Alkan	Alken	Alkin (terminalny)
Woda bromowa	brak reakcji (nie odbarwia)	odbarwia (addycja)	odbarwia (addycja, wolniej — 2 etapy)
Roztwór KMnO₄ (próba Baeyera)	brak reakcji	odbarwia, brunatny osad MnO₂	odbarwia, brunatny osad MnO₂
Roztwór [Ag(NH₃)₂]⁺	brak reakcji	brak reakcji	osad acetylenku (TYLKO terminalny)

💡 Strategia identyfikacji nieznanego węglowodoru

Najpierw woda bromowa/KMnO₄ (odróżnia alkan od reszty), potem [Ag(NH₃)₂]⁺ (odróżnia alkin terminalny od alkenu/alkinu wewnętrznego) — dwa testy w kolejności jednoznacznie klasyfikują nieznany węglowodór.

Kwasowość alkinów terminalnych (acetylenki)

Alkiny z końcowym wiązaniem potrójnym (terminalne, np. acetylen HC≡CH) mają słabo kwaśny atom H przy węglu o hybrydyzacji sp. Dzięki temu reagują z metalami aktywnymi i niektórymi solami metali, dając acetylenki.

Z sodem (wydziela się wodór):

przykład:
HC≡CH + 2 Na → NaC≡CNa + H₂
(acetylenek sodu)

Z solami metali — reakcje charakterystyczne (testy):

przykład:
HC≡CH + 2 [Ag(NH₃)₂]⁺ → AgC≡CAg↓ + ...
(acetylenek srebra — biały/jasny osad, z odczynnikiem Tollensa)

przykład:
HC≡CH + 2 [Cu(NH₃)₂]⁺ → CuC≡CCu↓ + ...
(acetylenek miedzi(I) — czerwony osad)

💡 Po co to? Odróżnianie alkinów terminalnych

Tworzenie acetylenków (osad z solami Ag⁺/Cu⁺) zachodzi TYLKO dla alkinów z końcowym wiązaniem potrójnym (terminalnych, mających H przy węglu sp). Alkeny tego nie robią, alkiny wewnętrzne (np. but-2-yn) też nie. Dlatego to świetny test, który odróżnia alkin terminalny od alkenu i od alkinu wewnętrznego — bo samo odbarwianie wody bromowej/KMnO₄ tego nie rozróżni.

13–15. Acetylen (etyn) — najważniejszy alkin

Etyn (acetylen) HC≡CH to najprostszy i najważniejszy alkin.

Otrzymywanie (z węgliku wapnia)

Najważniejsza przemysłowa metoda otrzymywania acetylenu: węglik wapnia reaguje z wodą, egzotermicznie wydzielając acetylen (C₂H₂) i wodorotlenek wapnia: CaC₂(s) + 2H₂O(l) → C₂H₂(g) + Ca(OH)₂(aq).

przykład:
CaC₂ + 2 H₂O → C₂H₂↑ + Ca(OH)₂
(węglik wapnia / karbid + woda → acetylen)

Spalanie acetylenu

przykład:
2 C₂H₂ + 5 O₂ → 4 CO₂ + 2 H₂O
(bardzo gorący płomień — spawanie/cięcie metali)

Reakcje addycji — acetylen przyłącza H₂, Br₂, HCl, wodę; surowiec do syntez (chlorek winylu → PVC).

Porównanie alkenów i alkinów

Cecha	Alkeny	Alkiny
Wiązanie	podwójne C=C	potrójne C≡C
Wzór ogólny	CₙH₂ₙ	CₙH₂ₙ₋₂
Hybrydyzacja	sp²	sp
Addycja	1 cząsteczka	2 cząsteczki
Woda bromowa / KMnO₄	odbarwia	odbarwia
Acetylenki (osad z Ag⁺/Cu⁺)	NIE tworzą	tylko terminalne (np. acetylen)

💡 Najważniejsze podobieństwo i różnica

Oba odbarwiają wodę bromową i KMnO₄ (mają wiązania wielokrotne) — same te testy nie odróżnią alkenu od alkinu. Różnica: alkin ma wiązanie potrójne, więc przyłącza dwa razy więcej reagenta w addycji niż alken.

📋 Najczęściej sprawdzane zagadnienia

Zagadnienie	Częstość	Trudność
Reakcja addycji i reguła Markownikowa	⭐⭐⭐⭐⭐	Średni
Odróżnianie od alkanów (woda bromowa, KMnO₄)	⭐⭐⭐⭐⭐	Łatwy–Średni
Polimeryzacja	⭐⭐⭐⭐	Średni
Nazewnictwo i izomeria (cis–trans)	⭐⭐⭐⭐	Średni
Otrzymywanie (eliminacja)	⭐⭐⭐	Średni

⚠️ Pułapki egzaminatorów

Konkretne rzeczy, na których CKE najczęściej „łapie" w tym dziale. Sprawdź, czy nie wpadasz w żadną:

Reguła Markownikowa — kierunek

Wodór przyłącza się do atomu C z większą liczbą atomów H („bogaty bogaci się"). Mylenie kierunku = błędny produkt.

Odbarwianie wody bromowej

Alkeny/alkiny odbarwiają wodę bromową (addycja do wiązania). To test na wiązanie wielokrotne.

Addycja vs substytucja

Wiązanie wielokrotne → addycja (przyłączenie). Mylenie z substytucją alkanów to częsty błąd.

Polimeryzacja alkenów

Eten → polieten. Trzeba znać zapis merów i warunki.

📊 Postęp Działu 17 — Alkeny i Alkiny

Rozwiązane zadania: 0/00%

📘 Wzory 📗 Addycja 📙 Testy 🎓 Podsumowanie

Każdy temat ma osobną rubrykę z zadaniami i własnym paskiem postępu. Rozwiąż zadanie samodzielnie, potem kliknij „Pokaż rozwiązanie".

📘Temat 1 — Wzory i nazewnictwo

Postęp tematu: 0/00%

📘 Zadanie 1 — Wzory ogólne✓ zrobione

Treść: Podaj wzór sumaryczny i nazwę: a) alken o 4 węglach, b) alkin o 3 węglach.

✏️ Każdy podpunkt = osobny punkt:

ROZWIĄZANIE

Alken CₙH₂ₙ, n=4 → C₄H₈ = buten

Alkin CₙH₂ₙ₋₂, n=3 → C₃H₄ = propyn

✅ Odpowiedź:

a) C₄H₈ buten b) C₃H₄ propyn

🧪 Ćwiczenia — wzory i otrzymywanie (2 zad.)

📙 Zadanie 1 — Test na wiązanie wielokrotne✓ zrobione

🧪 Zadanie 4 — Wzór alkenu✓ zrobione

Treść: Pewien alken ma masę molową 56 g/mol. Ustal jego wzór sumaryczny.

📋 Dane:

M alkenu	56 g/mol
wzór ogólny	CₙH₂ₙ

wzór sumaryczny

🧪 Zadanie 6 — Otrzymywanie etynu z węglika✓ zrobione

Treść: Napisz, jaki gaz i jaki drugi produkt powstają w reakcji węglika wapnia CaC₂ z wodą.

gaz

drugi produkt

🧪 Zadania — Wzory, izomeria, otrzymywanie (3 zad.)

📘 Zadanie 2 — Izomeria alkenów✓ zrobione

Treść: Podaj liczbę izomerów (konstytucyjnych i geometrycznych łącznie) o wzorze C₄H₈ będących alkenami.

📋 Dane:

wzór	C₄H₈ (alkeny)

liczba izomerów alkenowych

📘 Zadanie 3 — Wiązania w etynie✓ zrobione

Treść: Podaj liczbę wiązań σ i π oraz hybrydyzację atomów węgla w etynie HC≡CH.

📋 Dane:

etyn

HC≡CH

liczba σ

liczba π

hybrydyzacja C

📘 Zadanie 4 — Otrzymywanie alkenu✓ zrobione

Treść: Napisz produkt i typ reakcji odwodnienia etanolu CH₃CH₂OH w obecności stężonego H₂SO₄ (180°C).

📋 Dane:

substrat

CH₃CH₂OH

produkt

typ reakcji

📙Temat 3 — Testy identyfikacji

Postęp tematu: 0/00%

Treść: Jak odróżnić eten (alken) od etanu (alkan)?

Czym (jakim odczynnikiem) odróżnisz?

ROZWIĄZANIE

Woda bromowa (Br₂): odbarwia się przy alkenach

Eten: CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br (odbarwienie)

Etan: brak reakcji, woda bromowa zostaje pomarańczowa

✅ Odpowiedź:

Woda bromowa: eten ją odbarwia (addycja), etan nie reaguje

🧪 Ćwiczenia — testy identyfikacji (1 zad.)

📗 Zadanie 1 — Addycja (reguła Markownikowa)✓ zrobione

🧪 Zadanie 5 — Odróżnienie etenu od etanu✓ zrobione

Treść: Zaproponuj odczynnik pozwalający odróżnić eten od etanu. Podaj obserwację dla etenu.

odczynnik

obserwacja (eten)

🧪 Zadania — Testy identyfikacji (2 zad.)

📘 Zadanie 1 — Odbarwianie wody bromowej✓ zrobione

Treść: Wyjaśnij, dlaczego eten odbarwia wodę bromową, a etan nie. Napisz produkt reakcji etenu z Br₂.

📋 Dane:

eten	CH₂=CH₂
etan	CH₃CH₃

produkt eten+Br₂

czy etan reaguje?

📘 Zadanie 2 — Próba na alkin terminalny✓ zrobione

Treść: Etyn (acetylen) reaguje z amoniakalnym roztworem AgNO₃, dając osad. Wyjaśnij, dlaczego, i czym różnią się alkiny terminalne od wewnętrznych.

📋 Dane:

etyn

HC≡CH

Jaki osad powstaje (nazwa)?

📗Temat 2 — Addycja i Markownikow

Postęp tematu: 0/00%

Treść: Napisz produkt addycji HBr do propenu CH₃-CH=CH₂.

ROZWIĄZANIE

Reguła Markownikowa: H przyłącza się do C z większą liczbą H

C2 (środkowy) ma 1H, C1 (końcowy =CH₂) ma 2H

Br idzie do C2: CH₃-CHBr-CH₃ → 2-bromopropan

✅ Odpowiedź:

CH₃-CHBr-CH₃ (2-bromopropan) — Br do węgla uboższego w wodór (Markownikow)

🧪 Ćwiczenia — addycja (4 zad.)

🎓 Zadanie kompleksowe✓ zrobione

🧪 Zadanie 1 — Przyłączenie wody do etynu✓ zrobione

Treść: Podaj nazwę i wzór produktu przyłączenia wody do etynu (C₂H₂) w środowisku kwasowym, w obecności soli rtęci(II) — reakcja Kuczerowa.

produkt (nazwa)

wzór

🧪 Zadanie 2 — Reguła Markownikowa✓ zrobione

Treść: Podaj wzór i nazwę głównego produktu przyłączenia bromowodoru HBr do propenu CH₃–CH=CH₂.

produkt

🧪 Zadanie 3 — Addycja wody do alkinu✓ zrobione

Treść: Podaj nazwę głównego produktu przyłączenia wody do but-1-ynu CH₃–CH₂–C≡CH (kat. H⁺, Hg²⁺).

produkt

🧪 Zadanie 7 — Produkty reakcji addycji✓ zrobione

Treść: Uzupełnij produkty reakcji przyłączenia: a) propyn + H₂O (kat. H⁺, Hg²⁺) →, b) eten + Br₂ →, c) etyn + 2 H₂ (kat. Ni) →.

a) z propynu

b) z etenu

c) z etynu

🧪 Zadania — Addycja, Markownikow, polimeryzacja (4 zad.)

📘 Zadanie 1 — Reguła Markownikowa✓ zrobione

Treść: Napisz główny produkt addycji HBr do propenu CH₂=CH-CH₃ zgodnie z regułą Markownikowa.

📋 Dane:

substrat

CH₂=CH-CH₃ + HBr

produkt główny

📘 Zadanie 2 — Addycja wody✓ zrobione

Treść: Napisz produkt addycji wody (hydratacji) do etenu w obecności katalizatora kwasowego.

📋 Dane:

substrat

CH₂=CH₂ + H₂O

produkt

📘 Zadanie 3 — Masa addycji✓ zrobione

Treść: Do 5,6 g etenu przyłączono brom. Oblicz masę zużytego Br₂. (M(C₂H₄)=28, M(Br₂)=160)

📋 Dane:

m(C₂H₄)

5,6 g

masa Br₂ [g]

📘 Zadanie 4 — Polimeryzacja✓ zrobione

Treść: Napisz wzór meru (jednostki powtarzalnej) polietylenu powstającego z etenu. Jaki to typ reakcji?

📋 Dane:

monomer

CH₂=CH₂

mer

typ reakcji

Alkeny i Alkiny

1. Budowa alkenów

2. Izomeria alkenów

3. Otrzymywanie alkenów

4. Właściwości fizyczne alkenów

5. Reakcje alkenów

Mechanizm addycji elektrofilowej

Trwałość karbokationów

Kiedy Markownikow to więcej niż "H idzie tam, gdzie więcej H"

Addycja wodoru (uwodornienie)

Addycja bromu i chloru

Addycja HCl, HBr, HI

Addycja wody (hydratacja)

Polimeryzacja

Utlenianie (testy na C=C)

Utlenianie łagodne i silne — dokładne produkty

Rozszczepienie wiązania podwójnego (utlenianie silne)

6. Reguła Markownikowa

7. Najważniejsze alkeny

8. Budowa alkinów

9. Izomeria alkinów

10. Otrzymywanie alkinów

11. Właściwości fizyczne alkinów

12. Reakcje alkinów

Addycja wodoru

Addycja bromu / chloru

Addycja HCl, HBr, wody

Utlenianie (testy)

Dokładniejsze produkty utleniania alkinów

Odróżnianie alkanu, alkenu i alkinu

Kwasowość alkinów terminalnych (acetylenki)

13–15. Acetylen (etyn) — najważniejszy alkin

Otrzymywanie (z węgliku wapnia)

Spalanie acetylenu

Porównanie alkenów i alkinów

📋 Najczęściej sprawdzane zagadnienia

⚠️ Pułapki egzaminatorów

🧠 Quiz