Kwasy karboksylowe — słabe, ale ważne. Nauczymy się, co wpływa na ich moc.
Budowa, moc, reakcje, estryfikacja, kwasy tłuszczowe
Kwasy karboksylowe to grupa −COOH o właściwościach kwasowych. Uczniowie mylą ich moc, reakcje i nie rozumieją wpływu podstawników na kwasowość.
Jak to rozwiążemy: Pokażemy reakcje kwasów (z metalami, zasadami, alkoholami) i wytłumaczymy, jak podstawniki zmieniają moc kwasu.
Kwasy karboksylowe zawierają grupę karboksylową –COOH (połączenie grupy karbonylowej C=O i hydroksylowej –OH):

Wzór ogólny kwasów monokarboksylowych (jednej grupy –COOH): CnH2n+1COOH (lub R–COOH, gdzie R to grupa węglowodorowa; dla kwasu mrówkowego R = H).
Nazwa systematyczna: kwas + [nazwa węglowodoru] + -owy. Obok funkcjonują nazwy zwyczajowe:
| HCOOH | kwas metanowy (mrówkowy) |
| CH₃COOH | kwas etanowy (octowy) |
| C₂H₅COOH | kwas propanowy (propionowy) |
| C₃H₇COOH | kwas butanowy (masłowy) |
Kwasy od 4 atomów węgla mają izomery różniące się rozgałęzieniem łańcucha (np. kwas butanowy i kwas 2-metylopropanowy mają wzór C₃H₇COOH/C₄H₈O₂). Występuje też izomeria funkcyjna: kwasy karboksylowe i estry o tym samym wzorze sumarycznym (np. C₂H₄O₂ to kwas octowy LUB metanian... — uwaga, HCOOCH₃ ma C₂H₄O₂ jak kwas octowy).
Mają dwie grupy karboksylowe –COOH. Najważniejsze:
| HOOC–COOH | kwas szczawiowy (etanodiowy) |
| HOOC–CH₂–COOH | kwas malonowy (propanodiowy) |
| HOOC–(CH₂)₂–COOH | kwas bursztynowy (butanodiowy) |
| HOOC–(CH₂)₄–COOH | kwas adypinowy (→ nylon) |
| C₆H₄(COOH)₂ | kwas tereftalowy (→ PET) |
Kwas adypinowy i tereftalowy to substraty poliamidów (nylon) i poliestrów (PET) — reagują z diaminami/diolami tworząc długie łańcuchy. Kwas szczawiowy (HOOC–COOH) to najprostszy kwas dikarboksylowy, silniejszy od octowego (dwie grupy –COOH).
Utlenianie alkoholi I-rzędowych (przez aldehyd do kwasu) — potrzebny jest silny utleniacz: najczęściej zakwaszony roztwór KMnO₄ (KMnO₄/H⁺) lub K₂Cr₂O₇/H⁺, na gorąco. Taki utleniacz prowadzi reakcję od razu do kwasu (etap aldehydu trudno tu zatrzymać):
np. etanol → aldehyd octowy → kwas octowy.
Utlenianie aldehydów — w syntezie stosuje się te same silne utleniacze (KMnO₄/H⁺ lub K₂Cr₂O₇/H⁺); odczynnik Tollensa i odczynnik Trommera (Fehlinga) to za to słabe utleniacze, używane analitycznie do wykrywania grupy –CHO, nie do preparatyki:
Hydroliza pochodnych kwasów — np. estrów (hydroliza kwasowa) lub amidów daje z powrotem kwas karboksylowy.
Dimer — połączenie dwóch cząsteczek w jedną, większą "podwójną" cząsteczkę za pomocą wiązań wodorowych (nie wiązań kowalencyjnych — cząsteczki da się rozdzielić, np. w fazie gazowej przy wysokiej temperaturze). Grupa –COOH ma jednocześnie atom H zdolny do oddania (donor) i atom O zdolny do przyjęcia (akceptor) wiązania wodorowego, więc dwie cząsteczki kwasu "zazębiają się" tymi grupami z dwóch stron naraz, tworząc pierścień:

• Stan skupienia: niższe kwasy (do ~C9) to ciecze, wyższe to ciała stałe.
• Rozpuszczalność w wodzie: niższe kwasy (mrówkowy, octowy) mieszają się z wodą w każdym stosunku (tworzą wiązania wodorowe); rośnie długość łańcucha → maleje rozpuszczalność.
• Temperatura wrzenia: wyższa niż u alkoholi o podobnej masie, bo cząsteczki łączą się w dimery przez wiązania wodorowe.
• Wpływ długości łańcucha: dłuższy łańcuch → wyższa temp. wrzenia/topnienia, gorsza rozpuszczalność w wodzie, lepsza w rozpuszczalnikach organicznych.
Dysocjacja elektrolityczna — kwasy karboksylowe to słabe elektrolity, dysocjują częściowo:
Moc kwasów — kwasy karboksylowe są słabymi kwasami (mocniejsze od węglowego i fenolu, słabsze od mineralnych jak HCl).
Kwasowość zwiększają podstawniki przyciągające elektrony (np. atomy chlorowca): kwas chlorooctowy ClCH₂COOH jest mocniejszy niż octowy CH₃COOH, a trichlorooctowy Cl₃CCOOH jeszcze mocniejszy (atomy Cl stabilizują anion). Grupy alkilowe (oddające elektrony) lekko osłabiają kwasowość. Kwas mrówkowy HCOOH jest mocniejszy od octowego (brak grupy alkilowej oddającej elektrony).
Siłę słabego kwasu opisuje stała dysocjacji Ka. Dla kwasu octowego:
Im większe Ka (mniejsze pKa = −log Ka), tym mocniejszy kwas. Dla kwasu octowego Ka ≈ 1,8·10−5 (pKa ≈ 4,75).
Treść: Oblicz pH 0,1 mol/dm³ roztworu kwasu octowego (Ka = 1,8·10⁻⁵).
Rozwiązanie: Dla słabego kwasu: [H⁺] = √(Ka × Cm) = √(1,8·10⁻⁵ × 0,1) = √(1,8·10⁻⁶) ≈ 1,34·10⁻³ mol/dm³.
pH = −log(1,34·10⁻³) ≈ 2,87.
Mieszanina słabego kwasu i jego soli (np. bufor octanowy: CH₃COOH + CH₃COONa) stabilizuje pH — opiera się zmianom po dodaniu małych ilości kwasu lub zasady. pH bufora liczymy ze wzoru Hendersona-Hasselbalcha: pH = pKa + log([sól]/[kwas]).
Estryfikację i powstające estry rozwijamy w Szczegółowo omawiamy go w Dziale 22 — Estry i Tłuszcze.
Kwasy karboksylowe wykazują typowe reakcje kwasów:
Z metalami aktywnymi (wodór się wydziela):
Z tlenkami metali:
Z wodorotlenkami (zobojętnianie):
Z węglanami (wydziela się CO₂ — efekt „musowania"):
Z wodorowęglanami:
Estryfikacja (z alkoholem, kat. H₂SO₄):
Wydzielanie CO₂ z węglanu/wodorowęglanu (musowanie) potwierdza, że badany związek to kwas mocniejszy od kwasu węglowego. Fenol (słabszy kwas) NIE reaguje z wodorowęglanem — to sposób odróżnienia kwasu karboksylowego od fenolu.
Z amoniakiem (powstaje sól amonowa, która po ogrzaniu odwadnia się do amidu):
(kwas octowy → octan amonu → acetamid)
Budowa, nazewnictwo i pełna chemia amidów (w tym otrzymywanie, hydroliza, charakterystyczne reakcje) są szczegółowo omówione w Dziale 23 — Aminy i Amidy. Tutaj zapamiętaj tylko, że ogrzanie soli amonowej kwasu karboksylowego (R–COONH₄) prowadzi do amidu (R–CONH₂) z odłączeniem wody.
Dekarboksylacja — ogrzewanie soli kwasu z wodorotlenkiem odłącza CO₂ (jako węglan), dając węglowodór:
(octan sodu → metan + węglan sodu)
Nazewnictwo: [nazwa kwasu z końcówką -an] + [nazwa metalu], np. CH₃COONa to etanian sodu (octan sodu).
Otrzymywanie — w reakcjach kwasu z metalem, tlenkiem, wodorotlenkiem, węglanem (jak wyżej).
Właściwości: sole kwasów karboksylowych to ciała stałe, dobrze rozpuszczalne w wodzie (sole sodowe/potasowe), a ich roztwory mają odczyn zasadowy (hydroliza anionu słabego kwasu). Sole wyższych kwasów to mydła.
Kwas mrówkowy HCOOH jest wyjątkowy — w cząsteczce ma fragment grupy aldehydowej (H–C=O), dlatego oprócz właściwości kwasowych ma też właściwości redukujące.
Daje dodatnie próby charakterystyczne dla aldehydów:

Próba Tollensa — kwas mrówkowy redukuje [Ag(NH₃)₂]⁺ do srebra (lustro). Próba Trommera — redukuje Cu(OH)₂ do ceglastego Cu₂O. Inne kwasy karboksylowe NIE dają tych prób.
Tylko kwas mrówkowy HCOOH ma atom wodoru połączony bezpośrednio z grupą karbonylową (H–CO–OH), czyli fragment aldehydowy. Pozostałe kwasy (R–COOH, gdzie R to grupa węglowodorowa) tego nie mają, więc nie redukują i nie dają próby Tollensa/Trommera.
Oba są kwasami (reagują z metalami, węglanami), więc trzeba je odróżnić inaczej. Wykorzystujemy właściwości redukujące kwasu mrówkowego: kwas mrówkowy daje dodatnią próbę Tollensa (srebrne lustro) i Trommera (ceglasty Cu₂O), a kwas octowy NIE (brak fragmentu aldehydowego). Jeśli próbka daje lustro srebrne → to kwas mrówkowy.
To kwasy tłuszczowe o długich łańcuchach (budują tłuszcze):
Nasycone:
• palmitynowy — C₁₅H₃₁COOH
• stearynowy — C₁₇H₃₅COOH
Nienasycone:
• oleinowy — C₁₇H₃₃COOH (1 wiązanie C=C)
• linolowy — C₁₇H₃₁COOH (2 wiązania C=C)
• linolenowy — C₁₇H₂₉COOH (3 wiązania C=C)

• Nasycone — tylko wiązania pojedyncze C–C (np. stearynowy). Stałe, trwałe.
• Nienasycone — mają wiązania podwójne C=C (np. oleinowy). Zwykle ciekłe, reaktywne.
Wykrywanie wiązań podwójnych — kwasy nienasycone odbarwiają wodę bromową i KMnO₄ (jak alkeny):

Addycja bromu (do wiązania C=C):
Odbarwienie wody bromowej potwierdza nienasycenie.
Uwodornienie (addycja wodoru, kat. Ni) — zamienia kwas nienasycony w nasycony:
To podstawa utwardzania tłuszczów (olej → margaryna).
Hydroksykwasy zawierają jednocześnie grupę –COOH i –OH — łączą właściwości kwasu karboksylowego i alkoholu.
| Kwas | Wzór | Występowanie |
|---|---|---|
| Kwas mlekowy | CH₃–CH(OH)–COOH | mleko kwaśne, mięśnie podczas wysiłku |
| Kwas cytrynowy | HOOC–CH₂–C(OH)(COOH)–CH₂–COOH | owoce cytrusowe (kwas trikarboksylowy) |
| Kwas jabłkowy | HOOC–CH(OH)–CH₂–COOH | jabłka |
| Kwas salicylowy | orto-HO-C₆H₄-COOH | substrat aspiryny (kwasu acetylosalicylowego) |
Hydroksykwasy reagują JEDNOCZEŚNIE jak kwas (z metalami, zasadami, alkoholami — estryfikacja) i jak alkohol (utlenianie grupy –OH, reakcja z Na). Mogą też ulegać wewnątrzcząsteczkowej estryfikacji, tworząc cykliczne estry (laktony).
Hydroliza nitrylu (R–C≡N) w środowisku kwaśnym lub zasadowym (z ogrzewaniem) daje kwas karboksylowy — metoda ta pozwala wydłużyć łańcuch węglowy o 1 atom C względem substratu (np. halogenku alkilu użytego do otrzymania nitrylu).
| Pochodna | Wzór ogólny | Otrzymywanie z kwasu | Reaktywność |
|---|---|---|---|
| Chlorek acylowy | R–COCl | R–COOH + SOCl₂ (lub PCl₅) → R–COCl | BARDZO reaktywny — gwałtownie hydrolizuje nawet z wilgocią powietrza |
| Bezwodnik kwasowy | (R–CO)₂O | 2R–COOH →(−H₂O, silne odwodnienie) (R–CO)₂O | Reaktywny, wolniejszy niż chlorek acylowy |
Chlorki acylowe i bezwodniki mają przy węglu karbonylowym GORSZĄ grupę odchodzącą niż –OH (Cl⁻ lub karboksylan) — łatwiej ulegają podstawieniu nukleofilowemu (np. z wodą, alkoholem, amoniakiem), dając odpowiednio kwas, ester lub amid znacznie szybciej niż sam kwas karboksylowy.
Zawsze zidentyfikuj NAJPIERW rzędowość alkoholu pośredniego (decyduje, czy dalej powstanie aldehyd+kwas, czy tylko keton) — to najczęstszy punkt rozgałęzienia w takich zadaniach. Następnie prześledź każdy krok osobno, sprawdzając zgodność typu reakcji (addycja/utlenianie/kondensacja) z podanymi odczynnikami.
| Zagadnienie | Częstość | Trudność |
|---|---|---|
| Reakcje kwasów (z metalami, zasadami, tlenkami) | ⭐⭐⭐⭐⭐ | Średni |
| Estryfikacja | ⭐⭐⭐⭐⭐ | Średni |
| Wyższe kwasy tłuszczowe (nasycone/nienasycone) | ⭐⭐⭐⭐ | Średni |
| Moc kwasów karboksylowych | ⭐⭐⭐ | Średni |
| Nazewnictwo kwasów karboksylowych | ⭐⭐⭐ | Łatwy |
Konkretne rzeczy, na których CKE najczęściej „łapie" w tym dziale. Sprawdź, czy nie wpadasz w żadną:
Mimo nazwy „kwas" są słabe (częściowo zdysocjowane). Mocniejsze od węglowego, słabsze od mineralnych.
Atomy elektroujemne (Cl) zwiększają kwasowość. Kwas chlorooctowy > octowy. CKE o to pyta.
Kwas + alkohol → ester, ale potrzeba H₂SO₄ i ogrzewania. Bez tego reakcja nie zajdzie.
HCOOH ma w strukturze fragment aldehydowy — jako jedyny kwas redukuje. Pułapka.
Każdy temat ma osobną rubrykę z zadaniami i własnym paskiem postępu. Rozwiąż zadanie samodzielnie, potem kliknij „Pokaż rozwiązanie".
a) sól+woda b) sól+H₂ c) sól+H₂O+CO₂ (wydziela się gaz!)
Treść: Określ typ każdej reakcji: I) C₁₇H₃₃COOH + Br₂ → C₁₇H₃₃Br₂COOH; II) C₂H₅OH → C₂H₄ + H₂O (Al₂O₃, temp.); III) CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl (światło).
Treść: Kwas mlekowy (kwas 2-hydroksypropanowy) ma właściwości kwasów karboksylowych i alkoholi. Podaj produkt organiczny: a) utleniania grupy –OH silnym utleniaczem, b) reakcji z NaOH.
Treść: Podaj nazwę estru powstającego w reakcji kwasu octowego z etanolem (w obecności H₂SO₄).
a) (HCOO)₂Mg+H₂ b) ma fragment aldehydowy → daje lustro srebrowe c) HCOOH⇌HCOO⁻+H⁺
Treść: Podaj nazwę i wzór produktu organicznego powstającego podczas prażenia (suchej destylacji) octanu wapnia (CH₃COO)₂Ca.
Treść: Kwas octowy CH₃COOH reaguje z różnymi substancjami. Wskaż produkt gazowy reakcji: a) z magnezem (Mg), c) z węglanem sodu (Na₂CO₃).
Treść: Wskaż, który związek można utlenić do JEDNEGO kwasu monokarboksylowego za pomocą odczynnika Tollensa [Ag(NH₃)₂]OH: a) propanal, b) propanodial OHC–CH₂–CHO, c) propan-2-on.
Treść: Kwas mlekowy (kwas 2-hydroksypropanowy) ma grupę –COOH i grupę –OH. Wskaż, które grupy reagują z metalicznym sodem i jaki gaz się wydziela.
Treść: Napisz produkty reakcji kwasu octowego z magnezem. Jaki gaz się wydziela?
| substraty | CH₃COOH + Mg |
Treść: Napisz produkt reakcji kwasu octowego z etanolem (estryfikacja) i nazwij go.
| substraty | CH₃COOH + C₂H₅OH |
Treść: Napisz równanie spalania całkowitego kwasu octowego CH₃COOH i podaj współczynnik przy O₂.
| związek | CH₃COOH |
Treść: Ustal wzory związków A, B, C w ciągu otrzymywania kwasu octowego z węglika wapnia: (A — gaz, B — aldehyd, C — kwas).
Treść: Ustal wzory związków A, B, C w ciągu przemian: (A — aldehyd, B — kwas, C — ester).
Treść: Ustal wzory związków A, B, C w schemacie syntezy kwasu propanowego: (A — alkohol, B — aldehyd, C — kwas).
Treść: Ustal wzory związków A, B, C w ciągu przemian: (A — węglowodór, B — chloropochodna, C — alkohol).
Treść: Pewna pochodna węglowodoru ma wzór ogólny CₓHᵧO₂ i masę molową M = 60 g/mol. Oblicz x i y oraz podaj wzór sumaryczny związku.
Treść: W reakcji 11 g kwasu jednokarboksylowego z magnezem otrzymano 1,4 dm³ wodoru (war. normalne). Ustal wzór i nazwę systematyczną tego kwasu.
| m kwasu | 11 g |
| V(H₂) | 1,4 dm³ |
| V₀ | 22,4 dm³/mol |
Treść: Na zobojętnienie 0,60 g kwasu octowego CH₃COOH zużyto roztwór NaOH. Oblicz objętość NaOH 0,50 mol/dm³. (M(CH₃COOH)=60)
| m(kwasu) | 0,60 g |
| C(NaOH) | 0,50 mol/dm³ |
Treść: Kwas szczawiowy HOOC-COOH ma dwie grupy karboksylowe. Ile moli NaOH potrzeba do zobojętnienia 1 mola tego kwasu?
| kwas | HOOC-COOH |
Treść: Z 0,10 mola kwasu octowego i nadmiaru etanolu otrzymano octan etylu z wydajnością 70%. Oblicz masę estru. (M(octanu etylu)=88)
| n(kwasu) | 0,10 mol |
| wydajność | 70% |
Treść: Do zobojętnienia 12 g pewnego kwasu monokarboksylowego zużyto 200 cm³ roztworu KOH o stężeniu 1 mol/dm³. Ustal wzór tego kwasu.
| m kwasu | 12 g |
| V(KOH) | 200 cm³ = 0,2 dm³ |
| c(KOH) | 1 mol/dm³ |
Treść: 9,2 g etanolu utleniono całkowicie do kwasu octowego. Otrzymany kwas rozpuszczono w wodzie, uzyskując roztwór 20-procentowy o gęstości 1,05 g/cm³. Oblicz masę otrzymanego roztworu oraz stężenie molowe kwasu octowego.
| m etanolu | 9,2 g |
| M(etanol) | 46 g/mol |
| M(kwas) | 60 g/mol |
| Cₚ roztworu | 20 % |
| d | 1,05 g/cm³ |
Treść: 0,5 mol octanu wapnia (CH₃COO)₂Ca poddano prażeniu, a powstały produkt organiczny uwodorniono z wydajnością 100%. Oblicz masę otrzymanego alkoholu oraz objętość zużytego wodoru (warunki normalne).
| n octanu | 0,5 mol |
| V₀ | 22,4 dm³/mol |
Treść: Kwas octowy otrzymywano z węglika wapnia w ciągu CaC₂ → C₂H₂ → CH₃CHO → CH₃COOH. Wydajności kolejnych etapów wynoszą 90%, 60% i 80%. Oblicz masę węglika wapnia potrzebną do otrzymania 600 g 80-procentowego roztworu kwasu octowego.
| m roztworu | 600 g |
| Cₚ kwasu | 80 % |
| M(kwas) | 60 g/mol |
| M(CaC₂) | 64 g/mol |
| wydajności | 90%, 60%, 80% |
Treść: W wyniku utlenienia pewnego aldehydu (próba Trommera) otrzymano 17,6 g kwasu monokarboksylowego. Do jego zobojętnienia zużyto 100 cm³ roztworu KOH o stężeniu 2 mol/dm³. Ustal wzór kwasu oraz aldehydu wyjściowego.
| m kwasu | 17,6 g |
| V(KOH) | 100 cm³ = 0,1 dm³ |
| c(KOH) | 2 mol/dm³ |
CH₃COOH < HCOOH < CCl₃COOH (Cl odciąga elektrony i wzmacnia kwas)
Treść: Uszereguj według rosnącego charakteru kwasowego (od najsłabszego): etanol, fenol, kwas octowy, kwas mrówkowy (metanowy).
CH₃COOH, grupa karboksylowa -COOH
Treść: Zaproponuj odczynnik pozwalający odróżnić kwas octowy od fenolu. Podaj obserwację dla kwasu octowego.
Treść: Uszereguj według rosnącej temperatury wrzenia: butan, etanol, kwas etanowy (octowy).
Treść: Określ odczyn (kwasowy / obojętny / zasadowy) wodnych roztworów: a) etanol, b) kwas octowy, c) stearynian sodu, d) propanon.
Treść: Walina to aminokwas o 5 atomach węgla w cząsteczce. Podaj wzór i nazwę systematyczną kwasu monokarboksylowego (CₙH₂ₙ₊₁COOH) zawierającego tyle samo atomów węgla co walina.
Treść: Uszereguj kwasy według rosnącej mocy: kwas octowy, kwas chlorooctowy (ClCH₂COOH), kwas trichlorooctowy (Cl₃CCOOH). Uzasadnij.
| octowy | CH₃COOH |
| chlorooctowy | ClCH₂COOH |
| trichlorooctowy | Cl₃CCOOH |
Treść: Podaj nazwę systematyczną kwasu CH₃-CH₂-CH₂-COOH oraz liczbę atomów węgla w łańcuchu.
| wzór | CH₃CH₂CH₂COOH |
Treść: Kwas mrówkowy HCOOH, w przeciwieństwie do octowego, daje dodatnią próbę Tollensa. Wyjaśnij dlaczego.
| mrówkowy | HCOOH |
| octowy | CH₃COOH |
Treść: Kwas stearynowy C₁₇H₃₅COOH reaguje z NaOH. Jak nazywa się otrzymany produkt i jakie ma zastosowanie?
| kwas | C₁₇H₃₅COOH |